Bạn gái đầu tiên mà Colin Farrell công khai hẹn hò là nữ diễn viên người Anh Amelia Warner. Cặp sao ở bên nhau từ cuối năm 2000 đến tháng 11/2001. Từng có tin đồn Colin và Amelia tổ chức lễ cưới bí mật ở bãi biển Tahiti tuy nhiên sau đó tài tử giải thích rằng, đó chỉ là một buổi lễ đính ước riêng tư không mang tính hợp pháp.

Sau khi chia tay Amelia Warner, Colin cặp với nhà văn Emma Forrest gần một năm. Amelia từng tiết lộ về mối tình này trong cuốn hồi ký Your Voice in My Head của cô. Nữ văn sĩ còn kể rằng, cô và Colin đã dự định có con với nhau. Tuy nhiên, mối tình của họ đã sớm kết thúc.

Năm 2003, tài tử Ailen có cuộc tình ngắn ngủi với người mẫu Mỹ, Kim Bordenave. Người đẹp này đã sinh cho Colin một bé trai tên là James Padraig Farrell. Cậu con trai đã không thể níu chân Colin gắn bó lâu dài với Kim. Họ chia tay trong năm đó.

Chàng "trai hư" này nhanh chóng tìm niềm vui mới với người mẫu Playboy Nicole Narain cuối năm 2003. Họ đã lên giường với nhau và trong lúc cao hứng, Colin quay video cảnh ân ái của hai người. Đến năm 2006, Nicole Narain định rao bán cuốn băng sex cho một nhà sản xuất phim khiêu dâm. Lo lắng danh tiếng bị hủy hoại, Colin đã dốc sức đi kiện tụng để ngăn chặn việc phát hành phim nóng của mình.

Colin bị bắt gặp hẹn hò với công chúa nhạc pop Britney Spears khi anh tới Los Angeles quảng bá phim "Recruit" đầu năm 2003. Nam diễn viên đã lên tiếng phủ nhận và giải thích rằng, anh và Britney chỉ là bạn bè.

Cũng trong năm đó, Colin bị đồn si mê nữ diễn viên Angelina Jolie. Cặp sao đóng cùng nhau trong phim "Alexander".

Demi Moore cũng được cho là từng qua lại với Colin trước khi cô kết hôn với Ashton Kutcher.

Hai cô nàng ăn chơi tiệc tùng Lindsay Lohan và Paris Hilton vướng tin đồn đã có cuộc tình chớp nhoáng với tài tử sát gái vào năm 2004.

Năm 2004, Colin và cô đào Mexico Salma Hayek đóng cùng trong phim "Ask The Dust". "Phim giả tình thật", nam diễn viên đã rất thân mật với Salma ngoài đời thực.

Năm 2006, tài tử độc thân quyến rũ bị bắt gặp tán tỉnh người mẫu kiêm diễn viên Carmen Electra tại bữa tiệc trong biệt thự Playboy. Khi đó, Carmen đang buồn chán vì ly hôn Dave Navarro.

Colin nổi tiếng là nam diễn viên thích yêu nữ bạn diễn. Anh từng có thời gian hẹn hò với cô đào Lake Bell sau khi đóng cùng trong phim "Pride and Glory" giữa năm 2006. Các paparazzi đã phát hiện cặp sao nhiều lần đi dạo cùng nhau và có những cử chỉ thân mật. Tuy vậy, mối tình này cũng sớm tàn.

Người đẹp gần đây nhất mà Colin Farrell công khai hẹn hò là nữ diễn viên Ba Lan Alicja Bachleda. Cặp đôi yêu nhau khi đóng cùng trong bộ phim "Ondine" năm 2008. Alicja đã sinh cho Colin cậu con trai xinh xắn vào tháng 10/2009. Tưởng rằng "chú ngựa bất kham" này đã chịu bị khuất phục nhưng nửa năm sau, Colin lại dứt tình với Alicja và trở về đời trai độc thân.