Chỉ 3 tháng sau khi kết hôn, Britney thông báo mang thai con đầu lòng với Kevin. Cô sinh con trai, Sean Preston, vào ngày 15/9/2005. Từ khi kết hôn và mang bầu, Britney thay đổi phong cách ăn mặc giản dị, thậm chí là lôi thôi khi tới thảm đỏ.

Khi con trai đầu mới vài tháng tuổi, nữ ca sĩ lại mang bầu đứa con thứ hai. Cô xuất hiện với bụng bầu lớn tại lễ trao giải Teen Choice Awards tháng 8/2006.

Chỉ 2 tháng sau khi sinh bé Jayden, Britney thông báo ly hôn Kevin. Cuộc hôn nhân đổ vỡ đã khiến bà mẹ trẻ rơi vào những ngày tháng khủng hoảng khi cô vừa phải đối diện với sự săn lùng của truyền thông, vừa đấu tranh giành quyền nuôi con với chồng cũ.

Năm 2007, Britney gây sốc với bức ảnh cầm ô tấn công xe của paparazzi.

Britney đón sinh nhật 26 tuổi vào tháng 12/2007 với bữa tiệc kéo dài thâu đêm suốt sáng. Khi ấy nữ ca sĩ đã mất quyền nuôi con vì những hành vi mất kiểm soát của mình.

Britney Spears bị các nhân viên trói vào chiếc cáng và tạm giữ trong 2 bệnh viện tâm thần vào đầu năm 2008.

Trong nỗ lực quay lại làng giải trí, Britney làm khách mời trong phim sitcom hài "How I met Your Mother" tháng 3/2008.

Mối tình mới với người quản lý của cô, Jason Trawick vào hè 2008 đã giúp Britney vực lại tinh thần.

Cùng với niềm vui giành lại quyền nuôi con, Britney nhận được nhiều giải thưởng với MV "Piece of Me" vào cuối năm 2008.

Tháng 12/2008, cô đón sinh nhật 27 tuổi vào đúng ngày phát hành album mới. Từ đây, Britney đã chính thức giã từ hình ảnh ngôi sao rắc rối để trở lại là một ngôi sao nhạc pop.

Năm 2001, cô đính hôn với Jason Trawick. Tuy nhiên, hơn một năm sau, họ bất ngờ thông báo hủy hôn, vào tháng 1/2013.

Năm 2012, Britney được mời làm giám khảo chương trình X Factor Mỹ mùa thứ hai. Học trò của cô, Carly Rose Sonenclar, giành ngôi Á quân trong mùa thi này.

Tháng 12/2013, cô ký hợp đồng đắt giá biểu diễn 2 năm tại tổ hợp khách sạn và sòng bài Planet Hollywood ở Las Vegas.

Trong khi sự nghiệp rực rỡ trở lại, Britney vẫn lận đận ở đường tình duyên. Năm 2014, cô có cuộc tình ngắn ngủi với luật sư David Lucado và chia tay trong nước mắt khi Britney phát hiện bạn trai lừa dối cô, tằng tịu với người phụ nữ khác.

Cuối năm đó, nữ ca sĩ lại hẹn hò nhà sản xuất truyền hình Charlie Ebersol. Cặp đôi rạng rỡ chụp ảnh vào dịp Giáng sinh cùng hai con riêng của Britney. Tuy nhiên đến giữa năm 2015, họ đã chia đôi ngả đường.

Từ đó đến nay, Britney bằng lòng với cuộc sống đơn thân và hạnh phúc với hai cậu con trai kháu khỉnh. Nhưng trong các cuộc phỏng vấn, nữ ca sĩ thổ lộ rằng cô vẫn luôn tin vào tình yêu và hy vọng sẽ tìm được người đàn ông đích thực của riêng mình.

Britney nóng bỏng biểu diễn trong đêm nhạc KIIS-FM Jingle Ball ở Los Angeles hôm 2/12 - đúng ngày sinh nhật 35 tuổi của cô.

Tại đây, nữ ca sĩ tràn ngập hạnh phúc khi được các đồng nghiệp và khán giả hát mừng sinh nhật. Britney đã khép lại một năm đáng nhớ với rất nhiều show diễn ấn tượng và phát hành thành công album thứ 9, Glory. Năm 2016, cô cũng là một trong 10 nữ ca sĩ kiếm tiền nhiều nhất thế giới với hơn 30 triệu USD.